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Ampholyte (von altgriechisch ἄμφω ampho „beides zugleich“ und λύσις lysis „Auflösung“) oder Säure-Base-Ampholyte beziehungsweise Säure-Base-Amphotere, genannt auch amphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

• Eigenschaften

• Beispiele für Ampholyte

• Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

• Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

• Teilweise protonierte mehrwertige Basen

• Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

• Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

• Siehe auch

• Weblinks

• Einzelnachweise

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H3O+ oder mit Basen zu OH−, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

2 H 2 O ⇌ ⇌ H 3 O + + O H − − {\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}} }

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pKau nachcite-ref-1[1]cite-ref-2[2]):

• Wasser H2O (pKau=14)

• Ammoniak NH3 (pKau=29 bei −50 °C)

• Schwefelsäure H2SO4 (pKau=3,85)

• Essigsäure CH3COOH (pKau=12,6 bei 24 °C)

• Ameisensäure HCOOH (pKau=6,2)

• Methanol CH3OH (pKau=16,9)

• Ethanol CH3CH2OH (pKau=19,5)

• Fluorwasserstoff HF (pKau=10,7 bei 0 °C)cite-ref-3[3]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

H C l + H 2 O ⟶ ⟶ H 3 O + + C l − − {\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}} }

Reagiert mit Base als Säure:

N H 3 + H 2 O ⟶ ⟶ N H 4 + + O H − − {\displaystyle \mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}} }

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO42−

• Dihydrogenphosphat H2PO4−

• Hydrogensulfat HSO4−

• Hydrogencarbonat HCO3−

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

H C l + H 2 P O 4 − − ⟶ ⟶ H 3 P O 4 + C l − − {\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}} }

Reagiert mit Base als Säure:

N H 3 + H 2 P O 4 − − ⟶ ⟶ N H 4 + + H P O 4 2 − − {\displaystyle \mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}} }

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)+ Cl−

• Hydrazin Monohydrochlorid H2N-NH2 · HCl bzw. H2N-NH3+ Cl−

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

H C l + M g ( O H ) C l ⟶ ⟶ H 2 O + M g C l 2 {\displaystyle \mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}} }

Reagiert mit Base als Säure:

M g ( O H ) C l + N a O H ⟶ ⟶ N a C l + M g ( O H ) 2 {\displaystyle \mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}} }

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)

• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

H C l + H 2 N − − C H 2 − − C O O H ⟶ ⟶ H 3 N + − − C H 2 − − C O O H + C l − − {\displaystyle \mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}} }

Reagiert mit Base als Säure:

N a O H + H 2 N − − C H 2 − − C O O H ⟶ ⟶ H 2 O + H 2 N − − C H 2 − − C O O − − + N a + {\displaystyle \mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}} }

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

p H = 1 2 ( p K S 1 + p K S 2 ) = 1 2 ( p K S 1 + 14 − − p K B 2 ) {\displaystyle pH={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+pK_{S2})={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+14-pK_{B2})}

Dabei sind pKS1 und pKS2 die Säurekonstanten (pKS-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.

• Dissoziation (Chemie)

• Protolyse

Wiktionary: Ampholyt

– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

cite-note-11. ↑ Lothar Kolditz: Anorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.

cite-note-22. ↑ Ekkehard Fluck: Einführung in Die Theorie der Quantitativen Analyse. 4th ed Auflage. Dietrich Steinkopff, Heidelberg 1990, ISBN 978-3-662-42909-9, S. 22 (springer.com [PDF; abgerufen am 25. März 2025]).

cite-note-33. ↑ A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 457.